Frank Sinatra曾經與Capitol唱片簽約,並發行了好幾張廣受好評的唱片(當中包括《In the Wee Small Hours》、《Songs For Swingin' Lovers》、《Come Fly With Me》、《Only the Lonely》和《Nice 'n' Easy》)。
他後來又離開了Capitol唱片,轉為自立門戶,創立屬於自己的Reprise唱片(當中著名唱片計有《Ring-A-Ding-Ding》、《Sinatra at the Sands》和《Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim》),除了周遊各地外,在1960年代初甚至與鼠黨及美國總統甘迺迪(John F. Kennedy)建立起親如兄弟的友誼。