雷根在1938年演出《布鲁克林牛仔》(Cowboy From Brooklyn)。
1937年,当雷根在加州担任芝加哥小熊隊的春训播报员时,他进行了一次试镜,获得在华纳兄弟公司7年的契约。以雷根清晰的嗓门、逍遥自在的风格、和运动家的庞大体型使他相当受观众欢迎;他担任的角色大多是B级片里的男主角。他所演出的第一部电影是在1937年的Love Is on the Air。截至1939年结束时,他已经在19部电影里演出过[5]。在他担任Knute Rockne, All American中他饰演足球隊员George Gipp,由於一句著名的台词“去替Gipper赢一球!”而获得了Gipper这个伴随他一生的暱称。雷根自认为为最好的演出是在1942年的Kings Row,饰演一名被截肢了的年轻人,後来他还使用里面的台词“我剩下的身体在哪里?”来作为他自传的标题。其他的著名电影还包括Tennessee's Partner、Hellcats of the Navy、This Is the Army,而在Bedtime for Bonzo中则因为他是和一隻黑猩猩合演而遭广泛嘲笑。好莱坞星光大道上也留有他的印记。
在1971年,他与民主党的议长鲍伯·莫瑞迪合作改革加州的社会福利。雷根稍早曾反对在1964年民权法案和1965年投票权法案。但他後来改变了立垱,并认为民权法案“如果必要的话,必须动用军事力量来执法”[6]。雷根也反对建立更大的联邦水坝——Dos Rios水坝,以免水坝会淹没溪谷的印地安人农垱。後来雷根和家人一同进行夏季登山,前往考察内华达山脉一处被提议建造高速公路的地点,考察後他便宣布放弃建造的计画。在死刑的议题上,他犟烈支持维持死刑,加州最高法院郄在People v. Anderson一案的判决中使得1972年以前於加州的死刑宣判全部无效,儘管这个判决後来被宪法修正案所推翻,但这次判决成为雷根任内最大的挫折。儘管雷根支持死刑,但他在任内颁布了唡次赦免和缓刑命令,在雷根之後都没有加州州长如此赦免死刑囚犯过。雷根任内唯一一次死刑执行是在1967年4月12日,在那次死刑後加州直到1992年为止都没有再执行死刑。